Trong thơ văn trung đại, không phải ít hình ảnh những người phụ nữ "tài hoa bạc mệnh", là nạn nhân của cái quy luật "hồng nhan đa truân". Người cung nữ của Nguyễn Gia Thiều đa tài là thế:
Câu cẩm tú đàn anh họ Lý
Nét đan thanh bậc chị chàng Vương"
và: "Cờ tiên, rượu thánh ai đang
Lưu Linh, Đế Thích là làng tri âm
nhưng rồi rốt cuộc cũng chỉ bị nhốt nơi cung cấm mà nuối tiếc quá khứ, chán nản hiện tại và lo sợ cho tương lai. Tuy nhiên, phải nói rằng chỉ đến Nguyễn Du mới xuất hiện cả một lớp người mang trọn cái số kiếp bạc mệnh ấy: Kiều, Đạm Tiên, người ca nữ đất Long Thành.... Số phận của họ nằm trong mạch cảm hứng chung của Nguyễn Du và thể hiện tấm lòng nhân đạo bao la ở ông. Bởi thế dễ hiểu vì sao cuộc đời Tiểu Thanh - một người con gái xa về thời gian, cách về không gian lại nhận được sự cảm thông sâu sắc như thế từ nhà thơ. Tiểu Thanh cũng đầy đủ tài hoa, nhan sắc, nhất là tài hoa văn chương, thơ phú. Cuộc đời cuối cùng cũng vùi chôn trong nấm mồ khi đang độ xuân xanh tuổi trẻ. Phần tinh hoa để lại cho đời cũng tiêu tan chỉ vì cái lòng ghen tuông ích kỷ, tàn ác của người vợ cả. Sự biến đổi đau thương ấy của cuộc đời nàng như được hiện hữu trong cảnh vật :
Hồ Tây cảnh đẹp hoá gò hoang
Thổn thức bên song mảnh giấy tàn
Trong nguyên văn, Nguyễn Du dùng chữ "tận" như muốn xoá sạch mọi dấu vết của cảnh đẹp Tây Hồ, tô đậm thêm ấn tượng hoang vắng, tàn tạ của gò hoang. Sự biến đổi tang thương của cảnh gợi mối thương tâm đến người. Cảnh đẹp Tây Hồ giờ chỉ còn gò hoang cũng như tất cả những gì còn lại của Tiểu Thanh tài sắc chỉ là một mảnh giấy tàn, là phần dư cảo. Nhưng chỉ từng ấy thôi cũng đủ để nhà thơ một mình thương cảm, xót xa mà khóc cho đời hồng nhan. Tiểu Thanh trong đời thực 300 năm trước cũng như nàng Kiều, người ca nữ đất Long Thành đều phải hứng chịu:
Rằng: Hồng nhan tự thuở xưa
Cái điều bạc mệnh có chừa ai đâu
(Truyện Kiều)
Tài sắc của những con người ấy thì được ngợi ca là những giá trị tinh thần cao đẹp nhưng bản thân họ thì lại bị đày đoạ, chà đạp. Nguyễn Du với tấm lòng nhân đạo bao la sâu sắc của mình đã thể hiện một sự đồng cảm, xót thương hết sức chân thành với số phận Tiểu Thanh. Đây là một nét mới mẻ trong Chủ nghĩa nhân đạo Nguyễn Du. Đối tượng mà Nguyễn Du thương cảm, quan tâm không chỉ là "thập loại chúng sinh" đói nghèo đau khổ. Rất nhiều tình cảm của ông hướng về những kẻ tài hoa.
Chính số kiếp của Tiểu Thanh tạo nên cái mối hận ngàn năm để Nguyễn Du nhắc đến trong hai câu luận:
Mối hờn kim cổ trời khôn hỏi
Cái án phong lưu khách tự mang
Mối hận ấy hỏi trời không thấu, hỏi đất không hay, chỉ có những kẻ cùng hội cùng thuyền là có thể cùng nhau than thở. Nguyễn Du tự nhận mình cũng mắc cái nỗi oan kỳ lạ vì nết phong nhã tài hoa. Nói cách khác sự đồng cảm lớn lao của Nguyễn Du dành cho Tiểu Thanh có được bởi Nguyễn Du là người đồng cảnh. Lòng thương người khởi phát từ sự thương mình nên càng chân thực và sâu sắc. Đúng như Mộng Liên Đường chủ nhân Nguyễn Đăng Tuyến từng nhận xét rằng: "Thúy Kiều khóc Đạm Tiên, Tố Như tử làm truyện Thúy Kiều, việc tuy khác nhau mà lòng thì là một, người đời sau thương người đời nay, người đời nay thương người đời xưa, hai chữ tài tình thật là cái mối thông luỵ của bọn tài tử khắp trong gầm trời và suốt cả xưa nay vậy". Quả thực cái sự vô tình, trớ trêu của tạo hoá với những kẻ tài năng đã trở thành mối hận của muôn đời và khắp chốn.
Như vậy, tình thương của Nguyễn Du đối với Tiêủ Thanh là tình cảm của những người tuy xa cách về hoàn cảnh nhưng lại tương đồng trong cảnh ngộ. Từ nỗi thương mình mà xót xa cho người. Và từ sự thương cảm cho người lại tiếp tục gợi lên bao băn khoăn, day dứt cho kiếp mình. Bởi một lẽ, Tiểu Thanh rốt cuộc còn có được một Nguyễn Du tri âm tri kỷ rỏ lệ xót xa. ít hay nhiều linh hồn văn chương, nhan sắc, tài hoa "hữu thần" ấy còn có được sự an ủi. Nhưng còn Nguyễn Du, cũng là kẻ "tài tử đa cùng" lắm sự lận đận gian nan thì 300 năm sau biết còn ai trong thiên hạ tưởng nhớ, tiếc thương. Đó là cái tâm sự băn khoăn không thể có lời giải đáp mà chỉ nhờ qua trường hợp Tiểu Thanh, Nguyễn Du mới có cơ hội suy ngẫm và gửi gắm.
Bài thơ có kết cấu đặc biệt: hai câu đầu là cảnh vật, sự kiện, còn 6 câu sau nặng một khối tình. Khối tình ấy xét riêng ra thì là sự xót xa cho số kiếp Tiểu Thanh và những băn khoăn về cuộc đời chính tác giả. Nhưng ở tầng sâu khái quát nó là nỗi niềm của cả một lớp kẻ sĩ tài hoa, tài tử mà nhân ái bao la.