Thúy Kiều trước phút dấn thân vào quãng đời lưu lạc, bán mình cứu cha, nghĩ mình không giữ trọn lời đính ước với người yêu, đã nhờ cậy em là Thúy Vân thay mình gắn bó với chàng Kim. Đoạn thơ không chỉ có chuyện trao duyên mà còn chất chứa bao tâm tư trĩu nặng của Thúy Kiều. “Thúy Vân chợt tỉnh giấc xuân” thì thấy chị mình đang thổn thức giữa đêm khuya. Vân ghé đến ân cần hỏi han. Thúy Kiều khó nói, nhưng “để lòng thị phụ tấm lòng với ai”. Thương cha, nàng bán mình, thương người tình, nàng đành cậy em:
“Cậy em, em có chịu lời,
Ngồi lên cho chị lạy rồi sẽ thưa.
Giữa đường đứt gánh tương tư,
Keo loan chắp mối tơ thừa mặc em”
Trong dãy từ diễn tả khái niệm nhờ, Nguyễn Du đã chọn từ “cậy”, tuyệt vời chính xác và giàu sắc thái biểu cảm. Từ “cậy” hàm chứa niềm tin mà người được nhờ không thể thoái thác được. Lại thêm một cử chỉ thiêng liêng là “lạy”. Thái độ của Kiều lúc này rất khẩn trương và tha thiết. Thuở đời chị lại lạy sống em bao giờ! Kiều đã quyết nhún mình trước em gái cho thấy mối tình với chàng Kim sâu nặng biết chừng nào, thiêng liêng biết chừng nào! Mọi chuyện xảy ra quá bất ngờ, tạo nên một bầu không khí nghiêm trọng khiến Vân bối rối, rơi vào tình thế "đã rồi", không thể chối từ. Lúc này đây, nàng Kiều đã biết thông cảm với tâm trạng khó xử lẫn sự thiệt thòi của em gái, nên đã dùng từ ngữ tế nhị, khéo léo, tác động vào nhận thức của Thúy Vân. Trong nước mắt, giữa đêm khuya, Thúy Kiều đã tin cậy và chân thành kể lể sự tình cho cô em nghe:
“Kể từ khi gặp chàng Kim,
Khi ngày quạt ước, khi đêm chén thề.
Sự đâu sóng gió bất kì,
Hiếu tình khôn lẽ hai bề vẹn hai.”
Thúy Kiều đã kể nhanh những sự kiện mà Thúy Vân cũng đã chứng kiến: Lần đầu gặp chàng Kim trong buổi chiều thanh minh, những lời kể nguyền hẹn ước với Kim Trọng, chuyện sóng gió của gia đình. Nhưng có một chi tiết mà Thúy Vân không bao giờ biết được: “Hiếu tình khôn dễ hai bề vẹn hai”. Qua lời Thúy Kiều, Nguyễn Du đay nghiến cả một xã hội. Hiếu – tình là hai giá trị tinh thần không thể đặt lên bàn cân so sánh. Một xã hội bắt con người phải lựa chọn những giá trị không thể lựa chọn được thì xã hội đấy là một xã hội tàn bạo. Thúy Kiều đã cay đắng lựa chọn chữ “hiếu”. Trái tim nàng đau như xé thành từng mảnh khi mối tình đầu tan vỡ. Vậy nên khi hy sinh chữ "tình", nàng dường như không còn tồn tại trên cõi đời. Mỗi lời của nàng không phải là nước mắt mà là máu đang rỉ ra trong lòng, đau khổ vì nghịch cảnh của gia đình và bản thân.
“Ngày xuân em hãy còn dài,
Xót tình máu mủ thay lời nước non.
Chị dù thịt nát, xương mòn,
Ngậm cười chín suối hãy còn thơm lây.”
Hai chị em đều “xuân xanh xấp xỉ tới tuần cập kê” vậy mà nàng nghĩ “ngày xuân em hãy còn dài”- đau đớn biết chừng nào! Kiều nghĩ rằng Vân còn trẻ, tương lai còn dài, cơ hội để đón nhận tình yêu và hạnh phúc còn nhiều. Nhưng bản thân mình, có lẽ, nàng đã hết hy vọng xa vời về tuổi thanh xuân thơ mộng ngày nào vì lúc này đây, nàng phải bán mình, trao duyên cho kẻ khác. Bên cạnh đó, Thúy Kiều đã rất thông minh và khéo léo khi thuyết phục em bằng tình nghĩa chị em máu mủ. Trong thâm tâm Kiều vẫn mong Vân với chàng Kim được hạnh phúc nên dù chết nàng cũng yên lòng. Kiều ghi tạc ân nghĩa của em gái vì đã giúp mình nối duyên cùng Kim Trọng. Lời lẽ thiêng liêng của nàng là vì lo cho Kim Trọng, mong sao cho chàng Kim có hạnh phúc trong tan vỡ. Trong đau khổ tuyệt vọng, Kiều còn biết lo cho hạnh phúc của người khác, quả là một cô gái thông minh sâu sắc, có đức hi sinh lớn lao nhưng cũng rất đáng thương. Biết em thuận lòng, Kiều liền trao những kỷ vật giữa nàng và chàng Kim:
"Chiếc vành với bức tờ mây,
Duyên này thì giữ vật này của chung."
Tình cảm dẫu sao vẫn vô hình vô ảnh, nhưng kỉ vật tình yêu hiển hiện ra đó nên khi Thúy Kiều trao “chiếc thoa với bức tờ mây” cho em thì nàng cũng đau đớn đến tột cùng. Mỗi lời của Kiều nặng như chì, nàng trao duyên, trao cả những kỷ vật tình yêu cho em. Đây là giây phút rất khó khăn đói với Kiều vì "trao kỉ vật tình yêu lại cho em" cũng đồng nghĩa với việc nàng phải chấm dứt mối tơ tình này.
Thúy Kiều "trao duyên" đồng nghĩa coi mình như đã khuất. Nàng dặn em giữ gìn kỉ vật và hãy thương lấy linh hồn vật vờ đau khổ của chị trên cõi đời đen bạc này:
“Mai sau dù có bao giờ,
Đốt lò hương ấy, so tờ phím này.
Trông ra ngọn cỏ lá cây,
Thấy hiu hiu gió thì hay chị về.
Hồn còn mang nặng lời thề,
Nát thân bồ liễu, đền nghì trúc mai.”
Thúy Kiều tưởng tượng nàng chỉ còn là hồn ma còn mang nặng lời thề với Kim Trọng, nên dẫu “thịt nát xương mòn” thì hồn nàng vẫn còn quanh quẩn với “ngọn cỏ lá cây”, với “hiu hiu gió…” Tình của người bạc mệnh làm chấn động cả vũ trụ. Tâm trạng của Kiều lúc này rất mâu thuẫn và phức tạp. Thúy Kiều van xin em nhận lời trao duyên nhưng Kiều không thể dứt tình. Kiều còn nhắc nhiều đến cái chết và những hình ảnh ở cõi âm ti. Có lẽ Thúy Kiều đã dự cảm tương lai của chính mình sau này, tràn đầy nỗi bất lực. Đồng thời có thể hiểu rằng chia tay với Kim Trọng, nàng xem mình dường như đã chết về tâm hồn lẫn con tim. Nhưng dù chết, Kiều vẫn mong muốn được trở về với chàng Kim bằng linh hồn bất tử và tha thiết mong nhân được sự đồng cảm từ người yêu. Những mâu thuẫn trong tính cách của Kiều đã cho thấy bản chất thủy chung, son sắt của nàng. Nguyễn Du đã diễn tả thành công sự dằn xé giữa tình cảm lý trí của nhân vật. Đoạn thơ cũng biểu hiện cái nhìn cảm thông, nhân đạo của nhà thơ trước bi kịch của cuộc đời người phụ nữ. Mặt khác, Nguyễn Du đã khám phá được những cung bậc, những chuyển biến tinh vi trong tâm trạng của Thúy Kiều, chứng tỏ nhà thơ là một kì tài trong phân tích tâm lý nhân vật.
Đau đớn tột cùng trước sự đổ vỡ của tình yêu, nàng quên rằng trước mặt mình là Thúy Vân mà than khóc với Kim Trọng:
“Trăm nghìn gửi lạy tình quân,
Tơ duyên ngắn ngủi có ngần ấy thôi.
Phận sao phận bạc như vôi!
Đã đành nước chảy hoa trôi lỡ làng.”
Lúc này đây, khi tình yêu đã không thành, tuy không phải do Kiều gây nên nhưng nỗi đau nàng phải trực tiếp gánh chịu. Đau khổ giữa quá khứ ngọt ngào nhưng ngắn ngủi với hiện tại mất mát chia ly và đau thương chồng chất, Kiều đã ý thức rất rõ thân phận của mình. Trước nỗi đau đớn xót xa này, nàng chỉ trách mình là “phận bạc”, là “hoa trôi”, những hình ảnh đó làm động lòng thương đến hết thảy chúng ta. Khi nói về số phận bạc bẻo, lênh đênh của Thúy Kiều, Nguyễn Du đồng thời lên án xã hội phong kiến bất công, tàn bạo, vùi dập sô phận người phụ nữ, đặc biệt là những người phụ nữ tài sắc như Kiều. Đối với Kim Trọng, Thúy Kiều còn mặc cảm tội lỗi là chính nàng đã “phụ chàng”. Kiều đã không đổ lỗi cho hoàn cảnh mà tự nhận hết trách nhiệm về mình, vượt lên nỗi đau của chính bản thân, một lòng lo nghĩ cho hạnh phúc của Kim Trọng. Vâng, đọc đến đây chắc hẳn ai cũng thấy được Thúy Kiều thương Kim Trọng hơn cả bản thân mình. Chính tâm lý mặc cảm tội lỗi cao thượng đó khiến nàng chết ngất trong tiếng kêu tuyệt vọng thấu trời:
“Ôi Kim lang! Hỡi Kim lang!
Thôi thôi! Thiếp đã phụ chàng từ đây!”
Nguyễn Du đã dùng từ chính xác, khả nắng miêu tả nội tâm nhân vật tài tình, lời thơ biến hóa linh hoạt, cũng có thể nói Nguyễn Du đã đạt đến phép biện chứng của tâm hồn. Qua đoạn “trao duyên”, chúng ta cũng cảm nhận được Thúy Kiều là một cô gái giàu tình cảm, giàu đức hi sinh, có ý thức về tình yêu và cuộc sống. Một nhân cách cao quý như vậy mà vừa chớm bước vào đời như một bông hoa mới nở đã bị sóng gió dập vùi tan tác. Nếu trong tình cảm tai biến của gia đình , Kiều đã quyết định bán mình để chuộc cha, đem lại sự yên ổn cho gia đình là một sự hy sinh ở nàng với tấm lòng hiếu thảo thì nổi đau khổ, ái ngại vì lời hẹn ước không tròn với Kim Trọng và trao duyên cho em là một biểu hiện của lòng vị tha, hi sinh rất đáng trọng, là tấm lòng chung thuỷ sắt son hiếm có trước sự bất lực của hoàn cảnh. Nguyễn Du thấu hiểu, thông cảm nỗi đau của Thúy Kiều và những người phụ nữ trong xã hội phong kiến nói chung. Đồng thời phê phán, tố cáo xã hội phong kiến tàn bạo đã cướp đi quyền sống, quyền được hưởng tình yêu, hạnh phúc của người phụ nữ.