Mới mười sáu tuổi, Kiều đã phải đi đến một quyết định vô cùng đau xót là bán mình chuộc cha và em, dứt bỏ mối tình đầu say đắm với chàng công tử Kim Trọng.
Kiều đã tìm đến một mụ mối trong vùng và nhờ giúp mình lấy chồng càng nhanh càng tốt. Sau khi thỏa thuận xong khoản tiền thưởng của mình, mụ mối đã đồng ý dẫn một người đàn ông đến tìm Kiều để hỏi cưới. Người nhà Kiều chờ sẵn ở cửa đã lễ phép hỏi rằng:
- Chẳng hay quý tính đại danh của ngài là gì ạ?
Hắn trả lời cộc lốc:
- Mã Giám Sinh.
- Ngài là người miền nào ạ? Có gần đây không thưa ngài?
- Lâm Thanh, cùng gần thôi.
Chao ôi, cái cách trả lời sao mà khiếm nhã, hắn tự giới thiệu là Mã Giám Sinh ấy vậy mà cung cách trả lời thật không "giám sinh" một chút nào. Mã Giám Sinh nhìn thoáng qua là đã biết hắn đã hơn bốn mươi tuổi, cái tuổi đã quá già để có thế lấy vợ. Ấy vậy mà trên mặt hắn tuyệt nhiên không có một sợi râu nào, vô cùng "nhẵn nhụi" và "trai lơ". Hôm nay hắn lại còn mặc một bộ quần áo kiểu chú rể nữa chứ. Áo đỏ chót, quần cũng đỏ chót, đầu đội mũ đen, tóc búi gọn ghẽ, lại còn cầm quạt có vẽ tranh sơn thuỷ để phe phẩy nữa chứ. Lố bịch hết sức. Đi theo hắn là một lũ tôi tớ chẳng có tôn ti trật tự gì cả. Hắn nói một câu, bọn chúng nói hai câu cứ loạn cả lên. Khi được mụ mối dẫn vào trong nhà, Mã Giám Sinh đã nhảy tót lên ghế trên ngồi. Đó là ghế dành cho bậc bề trên, con cháu không được phép tuỳ tiện ngồi lên. Mã đến đây với tư cách con rể, vậy mà lại ngồi tót lên một cách sỗ sàng đến như vậy quả là bất lịch sự.
Trong khi hắn ngồi đấy, mắt đảo đi đảo lại thì mụ mối đã giục Kiều ra chào khách. Kiều lúc này đang ở trong một tâm trạng vô cùng tuyệt vọng và đau khổ. Đang có hai nỗi buồn giày xé tâm hồn nàng. Nàng phải chọn giữa một trong hai điều đó, đối với nàng quả thật là tàn nhẫn. Cuối cùng nàng đã chọn chữ hiếu và bước ra ngoài.
Đi một bước là bao nhiêu dòng lệ của nàng tuôn rơi. Kiều khóc mà vẫn rất đẹp. Đối với nàng thì việc ra chào khách xem mặt quả là một việc làm vô cùng xấu hổ vì nàng là con gái khuê các, xưa nay chưa ra khỏi phòng để chào như vậy bao giờ. Thấy nàng buồn bã, xấu hổ, mụ mối lo lắm, sợ Mã Giám Sinh không ưa thì Kiều sẽ bị mất giá. Mụ bèn ra sức vén tóc, bắt tay Kiều, chỉ cho Mã Giám Sinh xem tóc nàng, mắt nàng... mà không nhận thấy rằng việc đó làm cho Kiều lại càng buồn tủi hơn vì một cô gái con nhà danh giá nay lại trở thành món đồ để người khác đi bán lại, bị coi như một thứ đồ đạc chứ không phải là con người nữa.
Nhưng bọn tàn ác bất nhân kia thì quan tâm gì đến việc đấy, chúng chỉ nghĩ đến tiền, tiền, tiền mà thôi. Mã Giám Sinh đã tận mắt thấy sắc đẹp nghiêng nước nghiêng thành của Kiều. Nhưng hắn thực chất là một con buôn giả dối và lọc lõi, hắn đến đây với mục đích mua Kiều về làm ca kỹ cho lầu xanh của Tú Bà nên hắn vẫn còn muốn thử xem Kiều có thực sự tài hoa như mụ mối mách bảo hay không. Hắn bắt Kiều phải đàn cho hắn nghe, Kiều đã đàn ngay ca khúc Bạc mệnh của mình tự viết với tất cả tâm trạng đau khổ của mình. Tiếng nhạc du dương, tha thiết làm rung động lòng người, nhưng Mã Giám Sinh vẫn chưa vừa ý, hắn bắt Kiều phải làm thêm một bài thơ đề vào chiếc quạt giấy của hắn. Kiều đà làm đúng yêu cầu, Mã Giám Sinh rất ưng ý và đã đồng ý mua người. Hắn quay sang hỏi mụ mối:
- Mua ngọc đến Lam Kiều, sính nghi ta cần chuẩn bị là bao nhiêu?
Lời nói mới thật hoa mĩ làm sao, trái ngược hẳn với những lời hắn đã nói trước kia. Nhưng bản chất con buôn của hắn vẫn bộc lộ rất rõ khi mụ mối ra giá:
- Đây là một tuyệt thế giai nhân đáng giá nghìn vàng, chỉ vì hoàn cảnh gia đình nên phải bán mình, xin ngài thương xót.
Nhưng Mã Giám Sinh đâu chịu mất nhiều tiền thế, hắn cò kè bớt một thêm hai với mụ mối một hồi lâu. Cuối cùng cả hai đồng ý với bốn trăm năm mươi lạng vàng. Một cái giá vô cùng rẻ mạt đối với một con ngươi “sắc đành đòi một tài đành họa hai” là Kiều.
Thế là Kiều đã bị bán đi, cuộc đời này đã rẽ sang một trang mới. Bao nhiêu thử thách, khó khăn, cạm bầy đang chờ nàng ở phía trước. Ôi! Giá như trên đời này không có những con người bất nhân, coi tiền bạc quí hơn tính mạng con người thì đã không có những cảnh tượng đau xót đến thế, cuộc đời Kiều đã không phải khổ như sau này.