Đang sống trong hạnh phúc của mối tình đầu say mê, trong trắng với Kim Trọng thì bất ngờ gia đình Kiều bị vu oan, giáng họa. Không đành lòng đế cho gia đình tan nát, Thuý Kiều đau đớn trao duyên cho Thuý Vân, tự nguyện bán mình để lấy tiền cứu cha và em trai. Lợi dụng tình cảnh đau đớn của Kiều, Mã Giám Sinh “vôn là một đứa phong tình đã quen” đánh tiếng cưới nàng về làm thiếp nhưng thực sự là hắn mua Kiều về cửa hàng thanh lâu của hắn với mụ Tú Bà ờ Lâm Tri. Đoạn trích Mã Giám Sinh mua Kiều miêu tả màn kịch mua bán, qua đó “lột mặt nạ” của Mã Giám Sinh và thể hiện nỗi đau đớn ê chề, mở đầu cho đoạn trường mười lăm năm lưu lạc đầy cay đắng của nàng Kiều.
Với ngòi bút sắc sảo trong miêu tả và sự căm ghét bọn buôn thịt bán người, Nguyễn Du đã lột tả bộ mặt bỉ ổi, tàn ác, ghê tởm của gã họ Mã. Trong màn kịch này, Mã Giám Sinh đóng vai chàng sinh viên Quốc Tử Giám đến để làm “lề vấh danh”, xem mặt, dạm hỏi Thuý Kiều về làm vợ lẽ. Gã sinh viên giả hiệu “người viễn khách” mờ ám này, mù mờ từ tên họ đến quê quán. Và ngòi bút thần tình của Nguyễn Du cứ mỗi nét lại khắc hoạ rõ hơn chân dung của Mã Giám Sinh và cái bản chất con buôn ghê tởm của hắn:
Quá niên trạc ngoại tứ tuần,
Mày râu nhẵn nhụi áo quần bảnh bao.
Trước thầy sau tớ xôn xao
Nhà băng đưa mối rước vào lầu trang.
...Ghế trên ngồi tót sỗ sàng,
Mã Giám Sinh đã “ngoại tứ tuần” mà vẫn “áo quần bảnh bao”, “mày râu nhẵn nhụi”, rõ ra một gã trai lơ. Lũ thầy, tớ chúng kéo đến nhà Kiều thật là nhốn nháo, lố lăng... và cử chỉ “ghế trên ngồi tót sỗ sàng” đã làm rơi cái mặt nạ giám sinh, phơi bày chân tướng của một tên vô học, thô lỗ của hắn.
Nguyễn Du cứ “khách quan” miêu tả cảnh mua bán vậy mà cái bản chất của Mã Giám Sinh vẫn bị lột trần, phơi bày bằng hết. Dẫu được khéo léo che đậy bằng mọi thứ mánh lới xảo quyệt nhưng diện mạo, thái độ, cử chỉ, hành vi và ngôn ngữ của hắn vẫn tự tô' cáo bản chất đích thực cua một tên “buôn thịt bán người” đê tiện.
Trong con mắt của Mã Giám Sinh, nàng Kiều cùng với tài sắc của nàng chí là một món hàng rồi đây sẽ sinh lợi cho hắn. Hắn đắn đo khi “cân sắc, cân tài”, hắn “ép”, hắn “thử” tài nghệ của nàng; nhấc lên, đặt xuống, xoay vần đủ kiểu hệt như người ta mua bán một món hàng. Khi đã hoàn toàn vừa ý, bản chất con buôn của hắn vẫn còn lộ ra ở cái thái độ “tuỳ cơ dặt dìu” khi mặc cả. Bản chất đó còn được che đậy bằng những lời lẽ mĩ miều, sang trọng:
Rằng: “Mua ngọc đến Lam Kiều Sính nghi xin dạy bao nhiêu cho tường” nhưng cuối cùng vẫn bộc lộ một cách trắng trợn và bỉ ổi nhất:
Cò kè bớt một, thêm hai
Giờ lâu ngã giá vâng ngoài bốn trăm
Với sự mặc cả “cò kè” ti tiện, bẩn thỉu này, màn kịch “lễ vấn danh” lộ rõ thực chất là một cảnh “mua bán” một cách trắng trợn và Mã Giám Sinh hiện nguyên hình là một tên con buôn ghê tởm và đê tiện nhất.
Trong đoạn trích này, hình ảnh Thuý Kiều hiện ra với tất cả những buồn khổ, xót xa, ê chề, tủi hổ. Là một cô gái tài sắc vẹn toàn, đang sông trong cảnh “êm đềm trướng rủ, màn che/ Tường đông ong bướm đi về mặc ai”, lại đang ngây ngất trong hạnh phúc của mối tình đầu trong trắng thì thình lình tai họa ập đến, Kiều trở thành một món hàng cho bọn “buôn thịt, bán người” cò kè, mặc cả. Tâm hồn nhạy cảm của nàng đã cảm nhận sâu sắc cảnh ngộ éo le, vừa hổ thẹn, vừa dơ dáy, vừa đau đớn, nhục nhã của mình:
Nỗi mình thêm tức nỗi nhà,
Thềm hoa một bước lệ hoa mấy hàng!
Ngại ngùng dợn gió e sương,
Ngừng hoa bóng thẹn trông gương mặt dày.
Kiều vừa xót xa vừa ấm ức tủi hổ cho tình cảnh của mình, lệ rơi khôn cầm. Kiều ra với Mã Giám Sinh như cành hoa đem ra trước sương gió, cho nên '‘dạn gió, e sương”, vì sương gió làm cho hoa tàn, hoa rụng. Và vì tự ví mình với hoa nên thẹn thùng khi nhìn thấy hoa, tự thấy không xứng với hoa. Đó chính là cái phẩm hạnh thầm kín của Kiều. Trong khi đó mụ mối cứ giới thiệu Kiều như một món hàng, một đồ vật: “vén tóc, bắt tay” cho khách xem, lại còn bắt nàng làm thơ, đánh đàn cho khách thấy. Mặc nàng “nét buồn như cúc điệu gầy như mai”.
Trong màn kịch “lề vấn danh'” này, dưới sự “đạo diễn” của mụ mối và theo đòi hỏi, nài ép của Mã Giám Sinh, Kiều “nhất cử, nhất động” đánh đàn, làm thơ như một “cái máy”. Bán mình để chuộc cha, cứu em là hành động tự nguyện của nàng nên nàng cam chịu tất cả. Qua ngòi bút của Nguyễn Du, nàng Kiều hiện lên với sự nín lặng tuyệt đối mà vẫn không sao giấu được nỗi đau đớn. xót xa, tủi nhục, ê chề bởi nàng là người luôn có ý thức về nhân phẩm mà lại bị chà đạp lên nhân phẩm một cách nhục nhã, trơ trẽn. Kiều đau uất trước cảnh đời ngang trái, đau khi nghĩ tới “nỗi mình” - tình duyên dang dở, uất bởi “nỗi nhà” bị “vu oan giáng hoạ”. Bao trùm lên tâm trạng của Kiều là sự đau đớn, tái tê “thềm hoa một bước, lệ hoa mấy hàng”!
Phải nói rằng, trước sau, Nguyễn Du cũng đã miêu tả cảnh bán người như là cảnh “cành hoa đem bán cho thuyền lái buôn”.
Bằng việc miêu tả ngoại hình, cử chỉ và ngôn ngữ đôi thoại, Nguyễn Du đã khắc hoạ được tính cách nhân vật một cách rõ nét và ấn tượng. Tác giả đã bóc trần bản chất xấu xa, đê tiện của Mã Giám Sinh, qua đó lên án những thế lực tàn bạo chà đạp lên tài sắc, nhân phẩm của người phụ nữ đồng thời bộc lộ sự thương cảm sâu sắc với nỗi đoạn trường của Thúy Kiều ngay từ buổi đầu.